Sintesis Organik : Gugus Pelindung Alkohol

Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan. Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak ikut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.

Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Gugus pelindung yang baik harus memenuhi persyaratan sebagai berikut :

1. mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan.
2. resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3. sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen.

Gugus pelindung alkohol adalah gugus fungsi yang berfungsi untuk melindungi suatu gugus alkohol supaya tidak ikut bereaksi selama proses sintesis. Berikut merupakan contoh sintesis alkohol dari keto ester :

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

 Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :

1.      Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut ; Contoh : Hidrolisis, Alkoholisis

2.      Hidrogenolisis

3.      Logam berat

4.      Ion fluoride

5.      Fotolitik

6.      Asam / basa

7.      Elektrolisis

8.      Eliminasi reduktif

9.      β-eliminasi

10.  Oksidasi

11.  Substitusi nukleofilik

12.  Katalisis logam transisi

13.  Enzim